Das Kapitel 590 startet bei Naruto, welcher sieht, dass das Edo Tensei sich auflöst und dann ungestüm auf Tobi losstürmt. Der Kampfplatz wechselt wieder und ist nun bei Madara gegen die Kage. Da will schon das Susano’o von Madara einen Angriff starten, als sein Susano’o verschwindet und Madara selbst merkt, dass etwas mit dem Edo Tensei passiert es. Es wechselt dann zum letzten Mal die Szene und kommt zurück zu Itachi und Sasuke. Itachi behautet, dass er langsam merkt wie er sein Bewusstsein verliert. Doch Itachi nutzt die kurze Zeit und möchte noch, bevor er geht, sagen, dass das Uchiha Massaker genau so passiert ist, wie Tobi und Danzou es Sasuke erläutert haben. Dann setzt Itachi selbst ein Genjutsu auf Sasuke ein um ihn die Wahrheit des jenen Tages zu zeigen.
Itachi steht zusammen mit Shisui auf einer Klippe und bereden miteinander welche Folgen der Coup d’etat von den Uchihas für Konoha haben wird. Shisui wollte selbst den coup d’etat stoppen, doch Danzou stahl ihm sein Sharingan und jetzt will er mit seiner eigenen Art das Dorf retten. Daraufhin gibt Shisui sein linkes Auge dem noch jungen Itachi und sagt, dass er lieber sein Auge seinem besten Freund gebe als Danzou und Itachi soll sowohl Konoha als auch den Namen Uchiha schützen.
Es kommt zu einem Zeitsprung und nun befindet sich Itachi bei einer Besammlung der ÄLTESTEN, Danzou und dem dritten Hokage. Die Ältesten wollen unbedingt die Uchihas vor ihrer ,,Revolution‘‘ stoppen. Danzou möchte sofort an die Sache angehen und den Zug machen bevor es die Uchihas tun, also will Danzou die Uchihas töten. Der dritte Hokage hingegen möchte die Sache sachter angehen und das Problem mit einer Strategie lösen, doch zu einer Entscheidung kommt es nicht, Itachi soll so viel Zeit wie möglich gewinnen. Danach kommt es an einem anderen Platz zu einem Gespräch zwischen Danzou und Itachi. Danzou erklärt ihm, dass auch der dritte Hokage früher oder später zu drastischen Massnahmen. Danzou erklärt Itachi, dass wenn es zu einem Coup d’etat kommen würde, dann würden alle betroffenden Uchihas sterben, Sasuke miteinbeschlossen.
Danzou stellt Itachi vor einem Ultimatum: Entweder er kämpft mit seinem Clan und stirbt samt diesen oder er stellt sich gegen den Uchiha Clan und rettet somit auch seinen kleinen Bruder. Um das Dorf zu schützen muss man diesen Staatsstreich verhindern und das kann nur der Doppelspion Itachi. Danzou erklärt ihm auch, dass es eine schwierige Aufgabe sein wird, doch nur so wird sein Bruder leben können.
Danach befindet sich Itachi in einem Wald und findet dort Tobi und beide schliessen sich zusammen um den Uchiha Clan auszurotten, doch ohne das Dorf und Sasuke anzugreifen. So sieht man dann das Itachi mit seinem Plan anfängt und dann seine Eltern ermordet, doch bevor dies geschieht kommt es noch zu einem Gespräch. Die Eltern von Itachi merken, dass er die Seite gewechselt hat und sie möchte nur eins, dass Itachi Sasuke beschützt. Ausserdem sagt sein Vater, dass Itachis Schmerz um einiges grösser sein wird als der der Eltern und er ist auch stolz auf ihn…Somit tötet er seine Eltern vor den Augen von Sasuke und vergiesst einige Tränen dabei.
Damit endet der Flashback und Sasuke kehrt in die Wirklichkeit zurück. Itachi sagt dann zu Sauke, dass er immer gelogen hat und Sasuke immer fern haben wollte, doch dies war ein Fehler, weil er seinen Plan den Uchiha Clan zu ermorden Sasuke viel früher hätte erklären solle und somit wäre es nie zu dieser Abschlachtung gekommen. Dann stösst Itachi seinen Kopf gegen Sasukes Kopf und das einzige was Itachi nun noch zu Sasuke sagen will ist, dass was immer er auch tun wird, er wird ihn für immer lieben!