Shikamaru, Naruto, Kiba und Akamaru verfolgen weiterhin die restlichen Oto-nin, um Sasuke zu retten. Als die Sonne untergeht, wird die Zeit für Shikamarus Strategie knapp. Nicht nur Shikamarus Team ist besorgt, auch die Oto-nin beginnen zu zweifeln, ob sie ihren Plan einhalten können, ohne Orochimaru zu verärgern.

Unfähig, die Entführer einzuholen, beschließt Shikamaru, einen konstanten Abstand zu halten und erst am nächsten Morgen anzugreifen, um einen Kampf in der Dunkelheit ohne Orientierung zu vermeiden. Während Kiba zweifelt, vertraut Naruto seinem Anführer sofort.

In der Zwischenzeit bietet Kabuto seinen Körper für Orochimarus Übertragung an, doch Orochimaru braucht Sasuke, um seine alte Macht wiederzuerlangen. Die Jutsu des dritten Hokage fordern von Orochimaru einen hohen Tribut und schwächen ihn weiter. Kabuto beschließt, Kimimaro zu erwecken und befreit die Gefangenen aus ihren Zellen. Sie müssen sich gegenseitig töten, der Sieger erhält als Belohnung seine Freiheit. Anstatt den Sieger freizulassen, tötet Orochimaru ihn und absorbiert ihn, um wieder zu Kräften zu kommen, und verspricht im Gegenzug, die Familie des Gefangenen zu befreien. Da Kimimaro als neuer Wirt für Orochimaru nicht mehr von Nutzen ist, beschließt er, Sasuke, das neue Gefäß, persönlich zurückzuholen, da sein Leben nun keinen anderen Sinn mehr hat.

Am nächsten Morgen holen Shikamaru, Naruto, Kiba und Akamaru den Oto-nin ein und es kommt zum Kampf. Durch einen raffinierten Trick gelingt es ihnen, das Fass mit dem gefangenen Sasuke zu stehlen. Die überraschten Oto-nin nehmen sofort die Verfolgung auf.