Naruto trifft Jiraiya und bittet ihn, sein neuer Sensei zu werden und sein Training zu überwachen. Jiraiya ist jedoch mehr daran interessiert, Informationen für seinen neuen Roman über das Ausspionieren von Frauen zu sammeln. Naruto versucht Jiraiya zu schmeicheln, indem er sein Buch und die positiven Kritiken lobt, aber Jiraiya fällt nicht darauf herein und geht. Naruto folgt ihm durch die Stadt und in den Wald, wo Jiraiya schließlich einwilligt, ihm beim Training zu helfen, wenn Naruto ihm große "Früchte" bringt. Prompt bringt Naruto eine riesige Wassermelone, die beide genießen. Danach will Jiraiya seine "Forschungen" fortsetzen und Naruto setzt sein Oiroke no Jutsu ein, um ihm zu helfen. Jiraiya ist sofort fasziniert und willigt ein, Naruto zu helfen, unter der Bedingung, dass er in seiner Oiroke no Jutsu-Form bleibt.

Später beschließt Jiraiya, Narutos Training zu beaufsichtigen und beobachtet, wie er versucht, auf dem Wasser zu laufen, was misslingt. Als Naruto es erneut versucht, bemerkt Jiraiya das Siegel des Kyūbi auf seinem Bauch, während er sein Chakra konzentriert. Jiraiya lenkt Naruto ab, um das Siegel von Orochimaru zu entfernen, damit er sein Chakra besser kontrollieren kann. Nachdem das Siegel entfernt wurde, kann Naruto erfolgreich auf dem Wasser laufen. Jiraiya erklärt dann, dass Naruto zwei verschiedene Arten von Chakra hat und beendet die Trainingseinheit mit dem Vorschlag, ein Bad zu nehmen.