In dieser Episode hat Jiraiya, der legendäre Ninja, einen kleinen Auftritt. Aber niemand nimmt ihn ernst. Als er Itachi und Kisame zur Rede stellt und ihnen mitteilt, dass er weiß, dass sie hinter Naruto her sind, wird Itachi klar, dass Kakashi bereits von ihren Absichten wusste. Itachi erklärt, dass Narutos Gefangennahme für ihre Organisation, Akatsuki, von entscheidender Bedeutung ist, doch Jiraiya weigert sich, ihn gehen zu lassen.

Als Jiraiya gegen Itachi kämpfen will, steht Sasuke plötzlich auf und besteht darauf, dass er es sei, der seinen Bruder besiegen müsse. Itachi schlägt Sasuke mit Leichtigkeit nieder und trotz seiner Entschlossenheit ist Sasuke seinem älteren Bruder nicht gewachsen. Itachi beschließt, Sasukes Herausforderung anzunehmen, doch Jiraiya versucht einzugreifen. Kisame stoppt Jiraiya mit seinem Schwert Samehada und der Kampf zwischen den Brüdern geht weiter.

Während des Kampfes offenbart Itachi, dass Sasuke noch zu schwach ist, weil er nicht genug hasst. Mit seinem Mangekyō Sharingan zwingt Itachi Sasuke, den Tag des Mordes an seinem Clan 24 Stunden lang zu durchleben. Sogar Kisame findet diese Strafe brutal.

Naruto kann Sasukes Leiden nicht mit ansehen und verlangt, dass Itachi damit aufhört. Als Kisame Naruto gegenübertreten will, setzt Jiraiya ein mächtiges Jutsu ein, das alle im Maul einer riesigen Kröte gefangen hält. Itachi erkennt die Gefahr und drängt Kisame zur Flucht. Den beiden gelingt die Flucht mit Itachis Jutsu Amaterasu, das schwarze Flammen erzeugt, die alles verbrennen können.

Jiraiya und Naruto bleiben zurück, wobei Jiraiya die Flammen der Amaterasu versiegelt und sich um den verletzten Sasuke kümmert. In diesem Moment taucht der Might Guy auf und greift Jiraiya fälschlicherweise an, da er ihn für einen Feind hält. Nachdem er das Missverständnis aufgeklärt hat, schlägt Guy vor, Tsunade, einen anderen legendären Sannin, zu suchen, um Sasukes Wunden zu heilen.