Zu Beginn der Episode sind Naruto, Jiraiya und Might Guy zusammen, wobei Guy einen verletzten Sasuke auf seinem Rücken trägt. Guy bittet Jiraiya, Tsunade zu finden und sie nach Konoha zurückzubringen. Außerdem bietet er Naruto ein Geschenk an, das "Lee stärker gemacht hat" - den gleichen Overall, den Rock Lee getragen hat. Jiraiya lehnt ab, aber Naruto ist begeistert, ihn zu tragen.

Währenddessen werden Tsunade und ihre Assistentin Shizune in einem Casino gesehen. Während Jiraiya und Naruto nach Tsunade suchen, erklärt Jiraiya ihre Spielgewohnheiten und ihre Vorliebe, ihr Aussehen zu verändern, um nicht älter zu wirken. Sie beschließen, die Zeit der Suche zum Training zu nutzen, wobei Jiraiya Naruto die Rasengan-Technik beibringen will.

Naruto entdeckt Jiraiyas geheimes Geldversteck, und nachdem er ihn zur Rede gestellt hat, kommt es zu einem kurzen Handgemenge zwischen den beiden. Während des Streits konfrontiert ein wütender Mann Jiraiya, der ihm seine Rasengan-Technik demonstriert, um den Mann zu überwältigen. Jiraiya kauft daraufhin alle Luftballons von einem Händler in der Nähe und verspricht, Naruto den Rasengan beizubringen.

Im Laufe der Episode setzen Naruto und Jiraiya ihre Suche nach Tsunade fort, während sie trainieren und sich verschiedenen Herausforderungen stellen. Die Geschichte folgt ihrer Reise, während sie stärker werden, neue Techniken erlernen und sich auf die bevorstehenden Kämpfe vorbereiten.