Tsunade hat Shikaku und dessen Sohn Shikamaru zum Gespräch gebeten. Sie meint, sie würde Shikamaru als Kommandeur an der Front für den Krieg brauchen. Sie zähle auf seinen scharfen Instinkt. Nach dem Gespräch mit Tsunade merkt Shikaku, dass mit Shikamaru etwas nicht in Ordnung ist. Er fragt ihn, ob er vor dem Krieg Angst hat. Es sei nicht die Angst, sondern die Entscheidungen als Kommandeur. Wenn er falsche Entscheidungen trifft, werden seine Kameraden sterben, meint Shikamaru. Sein Vater sagt ihm, dass er dauert in der „Wiederholung“ lebe.
Shikamaru erinnert sich an eine Partie Shogi mit seinem Vater. „Wenn jeder Spieler dieselben Figuren auf dem Shogi-Brett platziert hat und dieselben Figuren in der Hand, werden vier wiederholte Bewegungen ein Unentschieden erzwingen“, sagte Shikaku damals. Er meint weiter zu Shikamaru, dass er niemals sein Ziel aus den Augen verlieren soll. Nun bittet er Naruto aufzusuchen.
Am Abend treffen Tenten und Shikamaru Naruto auf der Reise und begleite diesen. Doch Naruto beklagt sich, dass sie ununterbrochen weitersegeln ohne eine Pause einzulegen, um was Gutes zu essen. Tenten sagt, dass obwohl er der Dorf Held sei, aber immer noch der alte Naruto von früher ist. Plötzlich bildet sich ein dichter Nebel und wie aus dem Nichts tauchen unzählige Felsen auf, die das Schiff nur sehr schwer und mit Hilfe von Guy und Yamato ausweichen kann. Dann bildet sich ein grosser Whirlpool. Aoba meint, dass das Schiff auf jeden Fall keine Chance hat, wenn es dort reingezogen wird. Die Crew versucht auszuweichen, doch Ruder blockiert aus unbekannten Gründen. Shikamaru bittet Naruto eine riesiges Odama Rasengan zu bilden und dieses im Whirlpool anzuwenden.
Durch die entgegengesetzte Drehkraft des Rasengan, neutralisiert sich der Whirlpool und verschwindet langsam. Sie glauben sie hätten es geschafft, doch die Probleme und Hindernisse wiederholen sich ständig. Erst tauchen plötzlich Felsen im Meer auf, dann blockiert das Ruder und ein weiteres Mal versucht ein grosses Whirlpool das Schiff mitzureissen. Shikamaru versucht zu analysieren. Deren Mission besteht Naruto sicher zum Land der Blitze zu bringen. Er vermutet, dass es ein Trick von einem Feind ist, der Naruto entführen möchte. Shikamaru stellt fest, dass nur ein noch Chakra besitzt, alle Anderen haben es schon verbraucht. Doch Shikamaru durchschaut das Ganze. Es ist ein Genjutsu, welches von paar Piraten gemacht wurde. Es dauert nicht lange, bis Shikamaru diese findet und erledigt. Naruto und Co. könne somit ihre Reise fortführen.