Naruto trifft nach einer Ramenpause auf eine Prinzessin, die zusammen mit ihrer Begleiterin von einem Mann verfolgt wird, der grosses Interesse an ihr hat erweckt. Nachdem die Prinzessin ihren Verfolger mit mächtig Schwung aus dem Blickfeld katapultiert, verliert Naruto das Interesse an ihr und wendet sich zum Gehen. Er wird allerdings von der Begleiterin der Prinzessin aufgehalten, die diesen fragt, ob er jemanden kennt, der Schüler des legendären Sannins „Jiraiya“ war. Bei einem Gespräch mit der Kunoichi, die aus dem Dorf „Nudeshiko“ stammt, stellt sich heraus, dass sie und die Prinzessin unterwegs waren um Naruto, den Schüler Jiraiyas, zu finden. Die Kunoichi erzählt von der Bindung, die der verstorbene Sannin zu ihrem Dorf hatte. Jiraiya hatte sich ursprünglich in das Dorf geschlichen um „Nachforschungen“ anzustellen, als er dabei von den jungen Frauen erwischt und verfolgt wurde.
Einer der Verfolgerinnen fand Gefallen an seiner Technik. Sie stellte sich ihm alleine entgegen mit dem Versprechen, dass wenn Jiraiya sie besiegen würde, ihre Hand ihm gehören würde, so wie es der Brauch in ihrem Dorf war. Jedoch wurde das Duell nie entschieden. Die beiden Shinobi versprachen also einander, den Kampf auf einen späteren Zeitpunkt zu vertagen. Für den Fall aber, dass es niemals so weit kommen würde, wurde die Abmachung getroffen, dass später ihre Schüler den Kampf fortsetzen sollten. Und da Jiraiya nun mal der Vergangenheit angehört und vorerst wohl nicht mehr kämpfen kann, bekommt Naruto diesen Kampf aufgebrummt. Und wie es nicht anders sein kann, wird die Prinzessin seine Gegnerin werden. Dass Naruto davon nicht unbedingt begeistert ist, ist verständlich und nach einer kurzen Diskussion mit der fremden Kunoichi, rennt der Konoha-nin auch schon davon.
Zurück bei seinen Yamato und Co. wird einstimmig beschlossen, dass es das Beste wäre frühzeitig weiterzureisen und gleich am nächsten Morgen aufzubrechen. Mitten in der Nacht wacht Naruto allerdings auf und versucht einen Ramen-Laden zu finden. Auf dem Weg dorthin trifft er die Kunoichi wieder, die ihm gefolgt ist. Wieder versucht sie dem blonden Chaoten ins Gewissen zu reden. Der jedoch stellt auf stur. Die Kunoichi lässt sich nicht abwimmeln und erzählt ihm die Geschichte ihrer Prinzessin.
Sie hatte sich früher in einem einfachen Händler verliebt. Bei den Regeln in ihrem Dorf war es jedoch undenkbar, einen schwachen Mann zu heiraten. Es heisst, dass einige Dorfbewohner, die um die Traditionen ihres Dorfes so besorgt waren, den Händler diesbezüglich angriffen und umbrachten. Seit diesem Tag hörte die Prinzessin auf zu lieben und tat alles um ihre Pflichten zu erfüllen: Starke Gegner finden und sie herausfordern. Noch einmal bittet die Kunoichi Naruto darum gegen die Prinzessin anzutreten. Dieser stimmt nun doch zu und schickt am nächsten Morgen einen Schattendoppelgänger auf das Schiff, um so von Yamato nicht endeckt zu werden.
Die Kunoichi erschafft mit einem Erd-Jutsu eine Kampfarena, in der die Prinzessin auch gleich zum Angriff übergeht. Naruto jedoch legt sie mit seinen Schattendoppelgängern herein und bringt den Kampf so zu ende. Gerade als er noch einmal sagt, dass er kein Interesse an so einem Duell hat, taucht ein fremder Mann auf. Er ist ein Puppenspieler, dem es nach einem ausgeklügeltem Plan gelungen ist, die Prinzessin selbst in eine Puppe zu verwandeln, indem er ihr mit einem Jutsu Schrauben einsetzt.
Naruto schafft es mit Hilfe des Rasengans die Prinzessin zu retten. Diese ist ihm jedoch wütend, weil er sie nicht besiegt hatte, als es die Möglichkeit dazu gab. Da erzählt Naruto ihr, was er von der Liebe denkt. Dass man sich für eine Hochzeit lieben sollte. Und er erzählt ihr von seinen Gefühlen für Sakura. Und von Sakuras Gefühlen für Sasuke. Er sagt ihr, dass sie die albernen Regeln von ihrem Dorf mit ihren Fähigkeiten verändern kann.
Die Kunochi erinnert sich an den Rest des Kampfes mit Jiraiya: Zusammen mit seiner Gegnerin sitzt er im Gras und erklärt ihr, dass er sich bereits für eine andere Frau entschieden hat. Auch wenn für ihn nichts daraus herauspringen sollte, weil sie ihr Herz nach einem schweren Verlust verschlossen hatte.
Die Prinzessin erinnert sich an die Worte, die ihr Sensei mit auf den Weg gab: „Ohne Zweifel trägst du die Last deines Schicksals. Aber erinnere dich immer daran, dass es keinen Grund gibt, dein Herz zu verschliessen."