Erster Auftritt: Manga: Kapitel 34, Anime: Episode 01
Shikamaru ist ein sehr Ruhiger Typ und hat kaum zu etwas Lust.
Er ist ein Sprössling aus dem Nara-clan, einem Clan der die Schatten-Geheimkünste von Konoha beherrscht. Seine Noten in der Akademie waren nie besser als Narutos und trotzdem ist er ein schlauer Junge mit einem IQ von 200. Er ist als Stratege unschlagbar.
Da er so intelligent ist, langweilen ihn die meisten Aufgaben nur und er kann Naruto einfach nicht ausstehen weil er ihn für übertrieben und einen Spinner hält.
Nachdem Asuma Sarutobi stirbt übernimmt Shikamaru die Angewohnheit, zu rauchen. Er verspricht Kurenai sich gut um das Kind von Asuma und ihr zu kümmern.